Джена в семье из трех детей старшая. Закончила школу в Хилтоп, в Калифорнии. В старших классах Джена лечится от анорексии. С 15 лет работает стриптизершей, и, чтобы не попасть в тюрьму по законам США ездит работать в Мексику, где после танцев всегда возвращалась домой. Дебют в порно индустрии произошел в 2005 году. В 2006 году участвует в реалити-шоу «Jenna's American Sex Star». На нем она занимает второе место. В 2007 году актриса отказывается сниматься в порно сценах с мужчинами, но ненадолго, и в 2008-2009 годах съемки продолжаются, как и раньше. Джена никогда не снималась в анальных сценах, для нее это табу, которое по ее словам, она никогда не нарушит.