Джесика Дрейк начинала свою карьеру танцовщицей стриптиза в стрип-клубе, где довольно часто бывают порно звезды, да и другие представители порно индустрии. Джесика довольно много наблюдала за элитой порно индустрии и всегда говорила о том, что может делать все намного лучше.. Джесика дебютировала в порно бизнесе в 2000 году, и в этом же году сразу попала в номинацию за Лучшую Новую Старлетку на AVN Awards. Снималась в фильмах для кабельного телевидения и сериалах, так как у нее есть талант не только в порно, но и как кино актрисы. В 2003 году подписывает долгосрочный контракт с Wicked Pictures, с кем работает, и посей день.